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Questão 111

ENEM 2018, Ciências da Natureza Dificuldade: Difícil Favoritar

A hidroxilamina (NH₂OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.

Anidrido acético + NH₂OH forma ácido acético + produto A (grupo acetil ligado ao O, com NH₂) ou ácido acético + produto B (grupo acetil ligado ao N, com OH)

O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 10⁵. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5.

Moléculas 1 a 5: 1, HO–NH–CH₃; 2, CH₃–O–NH₂; 3, HO–CH₂–NH–CH₃; 4, CH₃–O–N(CH₃)₂; 5, HO–N(CH₃)₂

Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?

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Gabarito oficial: alternativa D.

Esta questão ainda não tem resolução comentada.

Fonte: INEP/MEC.

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