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Questão 103

ENEM 2021, Ciências da Natureza Dificuldade: Difícil Favoritar

A icterícia, popularmente conhecida por amarelão, é uma patologia frequente em recém-nascidos. Um bebê com icterícia não consegue metabolizar e excretar de forma eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo dessa substância deixa-o com a pele amarelada. A fototerapia é um tratamento da icterícia neonatal, que consiste na irradiação de luz no bebê. Na presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu isômero lumirrubina que, por ser mais solúvel em água, é excretada pela bile ou pela urina. A imagem ilustra o que ocorre nesse tratamento.

MOREIRA, M. et al. O recém-nascido de alto risco: teoria e prática do cuidar [on-line]. Rio de Janeiro: Fiocruz, 2004 (adaptado).

Radiação de 400 a 500 nm converte a bilirrubina, pouco excretada e causadora de hiperbilirrubinemia, em lumirrubina, forma isomérica excretada pela bile e urina; as duas moléculas diferem na disposição de uma ligação dupla

WANG, J. et. al. Challenges of phototherapy for neonatal hyperbilirubinemia (Review). Experimental and Therapeutic Medicine, n. 21, 2021 (adaptado).

Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina no seu isômero

Ver gabarito e resolução

Em resumo: Na conversão em lumirrubina, parte da cadeia aberta da bilirrubina se fecha num novo anel: muda a cadeia carbônica.

Gabarito oficial: alternativa C.

Resolução

A questão pede o tipo de isomeria entre a bilirrubina e a lumirrubina.

Na figura, a bilirrubina tem quatro anéis ligados por cadeias abertas, com um grupo vinil (—CH=CH₂) numa das pontas. Na lumirrubina, esse trecho se liga ao anel vizinho e forma um anel novo, de sete átomos. A fórmula molecular é a mesma, mas a cadeia muda (parte aberta vira fechada). Isômeros que diferem no tipo de cadeia são isômeros de cadeia.

Alternativas

  • A) Errada. A isomeria óptica envolve imagens especulares, sem mudança de cadeia.
  • B) Errada. As funções orgânicas são as mesmas nas duas moléculas.
  • C) Correta. A ciclização muda a cadeia carbônica.
  • D) Errada. Não é só uma mudança de posição de grupo na mesma cadeia.
  • E) Errada. A isomeria geométrica (cis-trans) não altera a cadeia; aqui forma-se um anel.

Logo, a resposta é a alternativa C.

Fonte: INEP/MEC.

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