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Questão 108

ENEM 2021, Ciências da Natureza Dificuldade: Difícil Favoritar

As águas subterrâneas têm sido contaminadas pelo uso de pesticidas na agricultura. Entre as várias substâncias usualmente encontradas, algumas são apresentadas na figura. A distinção dessas substâncias pode ser feita por meio de uma análise química qualitativa, ou seja, determinando sua presença mediante a adição de um reagente específico. O hidróxido de sódio é capaz de identificar a presença de um desses pesticidas pela reação ácido-base de Brönsted-Lowry.

Fórmulas estruturais de cinco pesticidas: I, uma ureia com anel diclorado; II, com anel piridínico e grupo nitroimino; III, dois anéis fenólicos clorados ligados por CH₂; IV, uma sulfona com di-iodo; V, um silano com éter difenílico

O teste positivo será observado com o pesticida

Ver gabarito e resolução

Em resumo: O pesticida III tem grupos OH ligados ao anel (fenóis), ácidos que reagem com NaOH.

Gabarito oficial: alternativa C.

Resolução

A questão pede o pesticida identificado pela reação ácido-base com hidróxido de sódio.

O NaOH é uma base forte: reage com substâncias que podem doar H⁺ (ácidos de Brönsted-Lowry). Entre as estruturas, a III tem dois grupos OH ligados diretamente a anéis benzênicos clorados: são fenóis, de caráter ácido (ainda mais com os cloros). O fenol reage com NaOH formando um fenóxido e água.

Alternativas

  • A) Errada. A ureia (I) não tem caráter ácido para reagir com NaOH.
  • B) Errada. O composto II não tem grupo ácido significativo.
  • C) Correta. Os grupos fenólicos do III são ácidos e reagem com a base.
  • D) Errada. A sulfona (IV) não tem H ácido.
  • E) Errada. O composto V tem éteres e um silano, sem grupo ácido.

Logo, a resposta é a alternativa C.

Fonte: INEP/MEC.

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