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Questão 102

ENEM 2022, Ciências da Natureza Dificuldade: Fácil Favoritar

De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no passado da história da química orgânica, quando os compostos ditos “aromáticos” apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tornaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos vegetais.

Fórmulas estruturais de benzaldeído (óleo de amêndoas), salicilato de metila (gaultéria), anetol (anis), vanilina (baunilha), eugenol (cravos) e cinamaldeído (canela), todas com um anel de seis carbonos com ligações alternadas

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2009 (adaptado).

A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de

Ver gabarito e resolução

Em resumo: Todas as substâncias "aromáticas" mostradas têm em comum o anel de seis carbonos com ligações alternadas: o anel benzênico.

Gabarito oficial: alternativa C.

Resolução

A questão pede a característica estrutural da família dos compostos aromáticos.

O texto diz que os compostos aromáticos foram agrupados pela "unidade estrutural específica" e pela estrutura eletrônica, não pelo cheiro. Benzaldeído, salicilato de metila, anetol, vanilina, eugenol e cinamaldeído têm em comum o anel de seis carbonos com ligações duplas alternadas (elétrons deslocalizados): o anel benzênico.

Alternativas

  • A) Errada. Nem todos têm ramificações; isso não define a família.
  • B) Errada. Insaturações existem em muitos compostos que não são aromáticos.
  • C) Correta. O anel benzênico é a unidade comum a todos.
  • D) Errada. Há aromáticos sem oxigênio, como o próprio benzeno.
  • E) Errada. Carbonos assimétricos não caracterizam essa família.

Logo, a resposta é a alternativa C.

Fonte: INEP/MEC.

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