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Questão 93

ENEM 2022, Ciências da Natureza Dificuldade: Difícil Favoritar

A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:

  • carboxila: —COOH, cujo pKₐ é igual a 1,8;
  • amino: —NH₂, que pode ser convertido em amínio (—NH₃⁺, cujo pKₐ é igual a 7,9);
  • tiol: —SH, cujo pKₐ é igual a 10,5.

Sabe-se que pKₐ = −log Kₐ.

Fórmula estrutural da penicilamina: HS–C(CH₃)₂–CH(NH₂)–COOH

Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?

Ver gabarito e resolução

Em resumo: Com pH entre 5 e 7, o COOH (pKa 1,8) perde H⁺, o NH₂ (pKa 7,9) ganha H⁺ e o SH (pKa 10,5) fica como está.

Gabarito oficial: alternativa C.

Resolução

A questão pede a forma da penicilamina que predomina na urina (pH entre 5 e 7).

Regra prática: se o pH do meio é maior que o pKa de um grupo, predomina a forma sem o H⁺; se é menor, predomina a forma com o H⁺.

  • Carboxila (pKa 1,8): o pH (5 a 7) é maior que 1,8, então predomina a forma desprotonada, COO⁻.
  • Amino (pKa do amínio 7,9): o pH é menor que 7,9, então predomina a forma protonada, NH₃⁺.
  • Tiol (pKa 10,5): o pH é menor que 10,5, então predomina a forma protonada, SH.

A estrutura predominante tem SH, NH₃⁺ e COO⁻.

Alternativas

  • A) Errada. Tem S⁻ e NH₂, formas que só predominariam em pH muito básico.
  • B) Errada. Tem S⁻, NH₂ e COOH, uma combinação que não ocorre em nenhum pH.
  • C) Correta. SH, NH₃⁺ e COO⁻ são as formas predominantes entre pH 5 e 7.
  • D) Errada. Tem S⁻ e COOH, incompatíveis com esse pH.
  • E) Errada. Tem COOH, que só predomina em pH abaixo de 1,8.

Logo, a resposta é a alternativa C.

Fonte: INEP/MEC.

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