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Questão 108

ENEM 2023, Ciências da Natureza Dificuldade: Média Favoritar

As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio.

Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de

Ver gabarito e resolução

Em resumo: Oxidar um álcool secundário dá cetona: o hexan-3-ol, com OH no carbono 3, vira hexan-3-ona.

Gabarito oficial: alternativa C.

Resolução

A questão pede a molécula que, oxidada, produz a hexan-3-ona.

A hexan-3-ona tem 6 carbonos e o grupo carbonila (C=O) no carbono 3, um carbono secundário. Cetonas se obtêm pela oxidação de álcoois secundários: o carbono que tem o OH passa a ter o C=O. Então o álcool de partida deve ter 6 carbonos e o OH no carbono 3: o hexan-3-ol.

Alternativas

  • A) Errada. A oxidação de um aldeído produz ácido carboxílico.
  • B) Errada. O hexan-1-ol é álcool primário: oxida a aldeído e depois a ácido.
  • C) Correta. Álcool secundário com OH no carbono 3 vira cetona no carbono 3.
  • D) Errada. Esse enol se converte em aldeído (hexanal), não na cetona.
  • E) Errada. O ácido carboxílico já é o produto final de oxidação.

Logo, a resposta é a alternativa C.

Fonte: INEP/MEC.

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