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Questão 121

ENEM 2023, Ciências da Natureza Dificuldade: Média Favoritar

Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:

R₃N + HCl → (R₃NH)⁺Cl⁻

O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)

Ver gabarito e resolução

Em resumo: A amina vira um sal (cloridrato), com cargas: fica mais solúvel em água e circula melhor no plasma.

Gabarito oficial: alternativa C.

Resolução

A questão pede o que a conversão do fármaco em cloridrato aumenta.

O fármaco tem uma cadeia carbônica longa, apolar, pouco solúvel em água. A reação \text{R}_3\text{N} + \text{HCl} \rightarrow (\text{R}_3\text{NH})^+\text{Cl}^- transforma a amina num sal, com um cátion e um ânion. Compostos iônicos interagem fortemente com a água (íon-dipolo), e por isso o cloridrato é mais solúvel no plasma, que é aquoso. O que aumenta é o caráter iônico.

Alternativas

  • A) Errada. A amina reage com o ácido e perde basicidade.
  • B) Errada. A lipofilicidade (afinidade por gordura) diminui.
  • C) Correta. A formação do sal dá caráter iônico e melhora a solubilidade em água.
  • D) Errada. A cadeia carbônica não muda.
  • E) Errada. Não há mudança no estado de oxidação: é uma reação ácido-base.

Logo, a resposta é a alternativa C.

Fonte: INEP/MEC.

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