Hora do Simulado

Questão 134

ENEM 2023, Ciências da Natureza Dificuldade: Média Favoritar

Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:

Fórmula estrutural plana do ibuprofeno: anel benzênico com um grupo isobutila e um grupo CH(CH₃)COOH

Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:

Fórmulas estruturais de fenacetina, paracetamol, dipirona sódica, diclofenaco sódico e butilbrometo de escopolamina

O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)

Ver gabarito e resolução

Em resumo: O ibuprofeno tem carbono quiral (isomeria óptica); entre os outros, só a escopolamina tem carbonos quirais.

Gabarito oficial: alternativa E.

Resolução

A questão pede o princípio ativo com o mesmo tipo de isomeria espacial do ibuprofeno.

O texto diz que o ibuprofeno é quiral e vendido "opticamente puro". Sua quiralidade vem do carbono do grupo CH(CH₃)COOH, ligado a quatro grupos diferentes (H, CH₃, COOH e o anel): um carbono assimétrico, que gera isomeria óptica. Fenacetina, paracetamol, dipirona e diclofenaco não têm carbono com quatro ligantes diferentes. O butilbrometo de escopolamina tem vários carbonos assimétricos (no sistema de anéis e no grupo CH ligado ao anel benzênico, ao CH₂OH e à carbonila), então também tem isomeria óptica.

Alternativas

  • A) Errada. A fenacetina não tem carbono quiral.
  • B) Errada. O paracetamol não tem carbono quiral.
  • C) Errada. A dipirona não tem carbono quiral.
  • D) Errada. O diclofenaco não tem carbono quiral.
  • E) Correta. A escopolamina tem carbonos assimétricos e isomeria óptica.

Logo, a resposta é a alternativa E.

Fonte: INEP/MEC.

Outras questões de Ciências da Natureza