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Questão 112

ENEM 2024, Ciências da Natureza Dificuldade: Difícil Favoritar

A nimesulida é um fármaco pouco solúvel em água, utilizado como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico. Essa substância pode ser convertida em uma espécie eletricamente carregada, de maior solubilidade em água, mediante o tratamento com uma base de Brönsted-Lowry, isto é, uma espécie química capaz de capturar um próton (H⁺). Na figura são apresentados os grupamentos presentes na estrutura química da nimesulida.

Fórmula estrutural da nimesulida com os grupamentos destacados: metila (H₃C), sulfonamida (SO₂–NH), éter, fenila e nitro (NO₂)

Nimesulida

GONÇALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida. Química Nova, n. 3, 2013 (adaptado).

Na estrutura desse fármaco, o grupamento capaz de reagir com a base de Brönsted-Lowry é o grupo

Ver gabarito e resolução

Em resumo: O hidrogênio do grupo SO₂–NH é ácido: a base o captura e forma um ânion mais solúvel. É a sulfonamida.

Gabarito oficial: alternativa A.

Resolução

A questão pede o grupamento da nimesulida que reage com uma base de Brönsted-Lowry.

Uma base de Brönsted-Lowry captura um próton (H⁺). Para reagir, a molécula precisa ter um hidrogênio ácido, que possa ser cedido. Na nimesulida, isso acontece no grupo sulfonamida (SO₂–NH): o grupo SO₂, muito eletronegativo, puxa elétrons e deixa o H ligado ao nitrogênio fácil de ser retirado. Ao perder esse H⁺, a molécula vira um ânion, mais solúvel em água, como diz o texto.

Alternativas

  • A) Correta. O H do grupo sulfonamida é ácido e pode ser capturado pela base.
  • B) Errada. Os hidrogênios da metila não têm caráter ácido.
  • C) Errada. Os hidrogênios do anel fenila também não são ácidos.
  • D) Errada. O grupo nitro não tem hidrogênio para ceder.
  • E) Errada. O éter não tem hidrogênio ácido.

Logo, a resposta é a alternativa A.

Fonte: INEP/MEC.

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