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Questão 106

ENEM 2025, Ciências da Natureza Dificuldade: Média Favoritar

Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou os frascos de várias substâncias apenas por suas fórmulas moleculares. Em seguida, apresentou a representação tridimensional da molécula do borneol, um álcool secundário, conforme a figura. Ele explicou que, quando oxidado, o borneol dá origem à cânfora, uma cetona usada desde a Antiguidade como incenso e no preparo de medicamentos. Finalmente, o professor solicitou que os alunos identificassem o frasco contendo a substância cânfora.

Imagem da questão 106 do ENEM 2025

SANTOS, A. P. B. et al. Oxidação do borneol à cânfora com água sanitária: um experimento simples de baixo custo e limpo. Química Nova, n. 6, 2009 (adaptado).

O frasco contendo cânfora apresenta a fórmula molecular:

Ver gabarito e resolução

Em resumo: Ao oxidar o borneol (C₁₀H₁₈O), álcool secundário, saem dois hidrogênios e forma-se a cânfora, C₁₀H₁₆O.

Gabarito oficial: alternativa C.

Resolução

A questão pede a fórmula molecular da cânfora.

Contando os átomos na estrutura do borneol: 10 carbonos, 18 hidrogênios e 1 oxigênio, ou seja, C₁₀H₁₈O. A oxidação de um álcool secundário a cetona transforma o grupo C(H)–OH em C=O: saem dois hidrogênios (o do grupo OH e o do carbono que o carrega). O número de carbonos e de oxigênios não muda. A cânfora, portanto, é C₁₀H₁₆O.

Alternativas

  • A) Errada. C₉H₁₆O tem um carbono a menos; a oxidação não retira carbono.
  • B) Errada. C₉H₁₇O também perde um carbono, e o número ímpar de hidrogênios não forma uma molécula estável.
  • C) Correta. C₁₀H₁₈O menos 2 H dá C₁₀H₁₆O.
  • D) Errada. A oxidação a cetona não acrescenta oxigênio.
  • E) Errada. C₁₀H₁₈O₂ manteria os hidrogênios e acrescentaria um oxigênio.

Logo, a resposta é a alternativa C.

Fonte: INEP/MEC.

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