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Questão 109

ENEM 2025, Ciências da Natureza Dificuldade: Fácil Favoritar

O fruto do cajueiro é um aquênio repleto de um líquido escuro, quase preto, cáustico e inflamável. Esse líquido da casca da castanha do caju (LCC) representa aproximadamente 25% da massa da castanha e é um subproduto de agronegócio do caju. Quando submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol, que recebe a denominação de LCC técnico, conforme o esquema:

Imagem da questão 109 do ENEM 2025

MAZZETTO, S. E.; LOMONACO, D.; MELE, G. Óleo da castanha de caju: oportunidades e desafios no contexto do desenvolvimento e sustentabilidade industrial. Química Nova, n. 3, 2009 (adaptado).

O LCC técnico é produzido por meio de uma reação orgânica do tipo

Ver gabarito e resolução

Em resumo: O aquecimento retira o grupo –COOH do ácido anacárdico na forma de CO₂: é uma descarboxilação.

Gabarito oficial: alternativa E.

Resolução

A questão pede o tipo de reação que transforma o ácido anacárdico em cardanol.

No esquema, o ácido anacárdico tem um grupo carboxila (–COOH) ligado ao anel. Aquecido a 180–200 °C, ele vira cardanol, que tem o mesmo anel, o grupo OH e a cadeia C₁₅H₃₁, mas não tem mais a carboxila; do outro lado da equação aparece CO₂. A perda de CO₂ a partir de um grupo carboxila é a descarboxilação.

Alternativas

  • A) Errada. Na hidrólise, a água quebra uma ligação; não há água entre os reagentes.
  • B) Errada. Fenilação seria a entrada de um grupo fenila; aqui sai um grupo.
  • C) Errada. A esterificação forma um éster a partir de ácido e álcool, o que não ocorre.
  • D) Errada. Hidrogenação é a adição de H₂, que não aparece na reação.
  • E) Correta. O grupo carboxila sai na forma de CO₂.

Logo, a resposta é a alternativa E.

Fonte: INEP/MEC.

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