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Questão 117

ENEM 2025, Ciências da Natureza Dificuldade: Média Favoritar

Alguns hormônios sexuais têm ganhado notável atenção nos últimos anos por suas concentrações cada vez maiores no solo e na água em todo o mundo. O motivo da preocupação é porque, em níveis poluentes, eles têm sido associados ao câncer de mama e ao câncer de próstata, além de perturbarem a fisiologia dos peixes, podendo, ainda, afetarem o desenvolvimento reprodutivo de animais domésticos e selvagens. Assim, o descarte inadequado desses hormônios representa uma séria ameaça ao solo, plantas, recursos hídricos e humanos. De baixa polaridade, eles apresentam uma solubilidade pequena e variável em água, dependendo dos grupos presentes em suas estruturas, representando um grande risco para os ambientes aquáticos. As figuras a seguir apresentam as estruturas de alguns desses hormônios.

Imagem da questão 117 do ENEM 2025

MUHAMMAD, A. et al. Environmental Impact of Estrogens on Human, Animal and Plant Life: a Critical Review. Environment International, n. 99, 2017 (adaptado).

Do ponto de vista das interações químicas, qual desses hormônios apresenta maior solubilidade em ambientes aquáticos?

Ver gabarito e resolução

Em resumo: O estriol tem três grupos OH, mais que os outros hormônios: faz mais ligações de hidrogênio com a água.

Gabarito oficial: alternativa B.

Resolução

A questão pede qual hormônio é mais solúvel em água.

Esses hormônios têm o mesmo esqueleto de quatro anéis, que é apolar. A solubilidade em água aumenta com o número de grupos polares capazes de fazer ligações de hidrogênio com a água, principalmente o grupo OH. Contando nas estruturas:

  • estradiol: 2 OH;
  • estriol: 3 OH;
  • estrona: 1 OH e 1 C=O;
  • novestrol: 2 OH (e uma tripla ligação, apolar);
  • noretindrona: 1 OH e 1 C=O.

O estriol, com três OH, é o que mais interage com a água e, portanto, o mais solúvel.

Alternativas

  • A) Errada. O estradiol tem dois OH, um a menos que o estriol.
  • B) Correta. Com três OH, o estriol faz mais ligações de hidrogênio com a água.
  • C) Errada. A estrona tem só um OH; a carbonila interage menos com a água que um OH.
  • D) Errada. O novestrol tem dois OH e um grupo apolar (C≡CH).
  • E) Errada. A noretindrona tem um OH e uma carbonila, além do grupo apolar C≡CH.

Logo, a resposta é a alternativa B.

Fonte: INEP/MEC.

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